Sabato, 07 Febbraio 2015 13:36

Il Tocoferolo

Oggi parliamo di una particolare vitamina, la E, presente nell'olio di argan: il tocoferolo. E' un poco difficile da seguire per via dei vari termini chimici, in alcuni casi può risultare noioso, ma è veramente interessante e consiglio una lettura, anche veloce. 

Cos'è il tocoferolo?

Il tocoferolo è un nutriente vitaminico essenziale e vitale per l'uomo, un potente antiossidante liposolubile, presente in molti vegetali, ad esempio nella frutta, nell'olio di canapa, nell'olio d'oliva, nell'olio di argan e soprattutto nell'olio di germe di grano. Il tocoferolo è uno dei principali composti detti vitamina E, quindi può capitare di trovarlo sotto il nome di "vitamina E". Per quanto riguarda la vitamina E, abbiamo:

  • i tocotrienoli (α, β, γ e δ, in un primo tempo detti vitamina T)
  • i tocoferoli (α, β, γ e δ)

In questi gruppi, biologicamente, è l'alfa tocoferolo la forma vitaminica più potente ed attiva. Gli altri tocoferoli non hanno molta importanza anche se l'attività ossidante aumenta passando dall'alfa al delta, inversamente all'attività vitaminica.

 

Il tocoferolo

 

Storia e chimica


La vitamina E è stata scoperta nel 1922 da Herbert Evans, un embriologo e dalla sua assistente Katherine Bishop. E' il fattore liposolubile in grado di prevenire la morte fetale animale. Inizialmente la vitamina E fu denominata fattore X, successivamente prese il nome attuale (vitamina E, che venne scoperta dopo la vitamina D) e nel 1927 si notò che era molto utile per mantenere fertili i ratti di laboratorio. Nel 1936 dall’olio di germe di grano venne isolato un fattore con la stessa attività biologica della vitamina E; la sua struttura venne determinata da Erhard Fernholz nel 1938 e venne denominato α-tocoferolo. Nello stesso anno Paul Karrer realizzò la sintesi di una miscela racemica di α-tocoferolo. Una miscela racemica si ha quando due enantiomeri (coppia di entità molecolari che sono immagini speculari ciascuna dell'altra e non sovrapponibili) si trovano insieme nella stessa quantità, ovvero 50% e 50%. In seguito vennero isolati altri composti, aventi attività simile, da molti oli vegetali: i tocotrienoli e il β, γ, δ-tocoferolo. Ma solo più tardi, nel 1968, si scoprì che la vitamina E era essenziale anche per l'uomo. I tocoferoli sono composti oleosi, insolubili in acqua e solubili nei solventi apolari, cioè quei solventi dove le molecole hanno cariche elettriche uguali (entrambe positive o entrambe negative). Sono facilmente degradati dall’ossigeno e dai raggi UV e sono abbastanza resistenti al calore. L’assorbimento della vitamina E, tra tocoferoli o tocotrienoli, è conosciuto bene solo per quel che riguarda i primi. Essi vengono assorbiti a livello dell’intestino tenue (previa precedente idrolisi), qualora presenti sotto forma di esteri. Ricordiamo che gli esteri sono composti organici prodotti dalla reazione di esterificazione di un alcol o di un fenolo con acido carbossilico o  un suo derivato. La buona funzionalità delle vie di idrolisi ed assorbimento dei lipidi sono essenziali anche per i tocoferoli in quanto essi vengono inclusi in micelle formate dagli acidi biliari e dai prodotti dell’idrolisi lipidica avvenuta per azione del succo pancreatico. Generalmente l’assorbimento dei tocoferoli varia tra il 20 ed il 40% di quello assunto con i cibi. I tocoferoli vengono assorbiti dagli enterociti e vengono poi rilasciati, inglobati nei chilomicroni, nella circolazione linfatica e da lì rilasciati in quella sistemica. Nel flusso ematico, essi vengono trasportati inclusi nelle lipoproteine. Nel fegato viene attuata una selezione preferenziale del RRR-tocoferolo che viene incorporato nelle lipoproteine epatiche, mentre gli altri composti con azione vitaminica simile non vengono accettati. Questo processo avviene grazie ad una specifica proteina legante l’α-tocoferolo (α-tocopherol binding protein: a TBP) che lo lega, lo trasporta agli scompartimenti cellulari e ne permette l’inclusione nelle lipoproteine. La maggior parte della vitamina E plasmatica viene rinvenuta nelle lipoproteine a bassa densità (LDL), ma se ne trova anche a livello delle VLDL e delle lipoproteine ad alta densità (HDL). La vitamina viene scambiata tra le diverse lipoproteine, ma è anche ceduta agli eritrociti ed a vari tessuti (specialmente adiposo e muscolare) tramite l’azione di lipasi che, scindendo i trigliceridi, permettono anche la liberazione del tocoferolo. Il metabolismo del tocoferolo è assai lento ed esso viene eliminato nelle feci, sotto forma di α-tocoferilidrochinone e α-tocoidrochinone, e nelle urine sotto forma di acido tocoferonico, tutti composti che vengono coniugati con acido glucuronico.

 

Azioni biologiche


Fino a circa dieci anni fa, le azioni ed i meccanismi con cui la vitamina E agisce nell’organismo erano quasi del tutto oscuri. La vitamina ha un ruolo importante, quale fattore antiossidante, nella prevenzione dell’ossidazione degli acidi grassi polinsaturi, evento chiave nello sviluppo del processo di perossidazione lipidica. Tale evento, scatenato dall’azione di radicali liberi, si sviluppa attraverso delle reazioni a catena che continuano il processo. La vitamina E è in grado di bloccare questo fenomeno donando un atomo di idrogeno ai radicali perossilipidici, rendendoli in tal modo meno reattivi e bloccando di fatto la perossidazione lipidica. Tale reazione redox trasforma la vitamina E in un radicale α-tocoferossilico che è piuttosto stabile, grazie allo sviluppo di fenomeni di risonanza, e che può reagire con la vitamina C o con il glutatione o con il coenzima Q10 per riformare l’α-tocoferolo. Poiché lo sviluppo della perossidazione lipidica può determinare profonde alterazioni delle membrane cellulari, si comprende il motivo per cui alla vitamina E è riconosciuto un ruolo importante nel mantenere tali strutture indenni. Ciò è verificato anche dal fatto che gli eritrociti, che sono particolarmente sottoposti a stress ossidativo, risentono abbastanza presto di stati carenziali di vitamina E divenendo più sensibili all’emolisi. La vitamina E, inoltre, sembra regolare l’attività della lipossigenasi e della cicloossigenasi. Tali enzimi sono coinvolti nella formazione di prostanoidi, composti capaci di mediare i fenomeni d’aggregazione piastrinica i quali vengono accentuati dalla mancanza della vitamina. Qualche studio biochimico ha evidenziato che il tocoferolo può interferire con l'attività di certe chinasi calcio/fosfolipide-dipendenti o proteina chinasi C (PKCs). Studi più dettagliati hanno dimostrato che l'effetto diretto sulla PKC è minimo; piuttosto, il tocoferolo interagisce direttamente con la proteina fosfatasi 2A (PP-2A), che poi defosforila diversi substrati cellulari tra cui proprio alcune isoforme di PKC. Grazie a questo meccanismo, inoltre, il tocoferolo a certe dosi può comportarsi da anti-proliferativo su cellule tumorali. La PP-2A, infatti disattiva parzialmente le chinasi attivate dai mitogeni (MAPKs), che si sa essere utilizzate nella trasduzione del segnale di molti fattori di crescita. L'azione del tocoferolo come tale o come derivato organico (succinato) sulla crescita delle cellule maligne è provata da tempo (vedere Bibliografia). Un gruppo di ricercatori italiani dell'Università di Ann Harbor nel Michigan che ha scoperto come il tocoferolo può esercitare effetti diretti sull'espressione genica. Gli studi di questo gruppo hanno condotto alla scoperta di una proteina del citoplasma cellulare in grado di legare il tocoferolo (la Tocopheryl-Activated Protein-1; TAP-1) e programmare l'espressione di geni specifici. L'azione coordinata di questi geni permetterebbe risposte specifiche a livello dell'apparato cardiovascolare, immunologico, nervoso e cartilagineo. Poco chiaro è invece l’effetto sul colesterolo e sul cuore che potrebbero essere parzialmente mediati da un gruppo di recettori collegati al metabolismo dei lipidi e dei perossisomi (Peroxisomal Proliferation-Activating Receptors; PPARs). Sebbene sugli animali l’uso di tale composto si sia rivelato utile nel prevenire i danni cardivascolari, gli studi clinici sull’uomo hanno fornito risultati dubbi. Un recente meta-analisi ha addirittura concluso che l’uso di alte dosi di vitamina E determinerebbe un aumento della mortalità. Recenti studi hanno dimostrato come la Vitamina E possa promuovere l'attività degli osteoclasti, giocando un ruolo nella diminuzione della massa ossea. Questo è stato dimostrato mediante topi knockout per α-tocopherol transfer protein (Ttpa): questi dimostravano un'elevata massa ossea in seguito a bassi livelli di riassorbimento di quest'ultima. Se agli stessi veniva somministrata un'adeguata quantità di vitamina E, essi andavano incontro a una perdita di massa nel tessuto osseo.

 

Dove è contenuto e cosa succede a chi è carente di vitamina E?


Sono ricchi di vitamina E gli alimenti di origine vegetale in primis semi (e di conseguenza gli oli da essi derivati, fra i quali l'olio di canapa), seguiti da cereali, frutta ed ortaggi. Molto ricche ne sono le nocciole, le noci e le mandorle. Il contenuto vitaminico viene ridotto dai processi di cottura, soprattutto dalla frittura e dalla cottura al forno. La vitamina E può perdersi anche stando a contatto con l’ossigeno; tale fenomeno viene accentuato dalla contemporanea presenza di metalli e acidi grassi polinsaturi e ridotto dalla presenza di antiossidanti. Sviluppare carenza di vitamina E è complicato in quanto i suoi depositi nell'organismo sono ingenti (soprattutto nel fegato). Il neonato prematuro, invece, ha depositi scarsi di questo composto per cui può sviluppare fenomeni carenziali caratterizzati da anemia emolitica e talvolta edema degli arti inferiori. Nell'adulto può comparire deficit di vitamina E solo in casi di malassorbimento od abetalipoproteinemia e ciò comporta l'insorgenza di una sindrome neurodegenerativa con neuropatia periferica, miopatia ed atassia cerebellare; è stata notata anche una correlazione con la dermatite seborroica.

 

Quali altre funzioni ha il tocoferolo?

  • Tocoferolo e diabete
    La vitamina E inibisce gli stress ossidativi coinvolti nell'invecchiamento, nella patogenesi e nelle complicazioni del diabete (cataratta e problemi cardiovascolari).
  • Tocoferolo e malattia coronarica
    Il tocoferolo può esercitare effetti protettivi nei confronti della malattia coronarica. Secondo l'ipotesi antiossidante, l'inibizione dell'ossidazione LDL è il principale meccanismo mediante il quale la vitamina E svolge questa azione protettiva.
  • Tocoferolo e cancro
    I vitameri E possono proteggere dalla carcinogenesi e dalla crescita tumorale, attraverso proprietà antiossidanti e/o funzioni immunomodulatorie: eliminazone di mutageni, radicali superossido e/o diossido di azoto, inibizione della perossidazione del DNA e delle proteine, induzione dell'apoptosi mediante inibizione della sintesi del DNA nelle cellule tumorali.
  • Attività antiossidante negli alimenti
    I tocoferoli e i tocotrienoli possono essere aggiunti agli alimenti per la stabilizzazione degli acidi grassi polinsaturi. L'aggiunta di tocoferoli in forma di miscele è un modo efficace per migliorare la stabilità ossidativa degli oli, perché nelle miscele, essi si proteggono e si rigenerano l'un l'altro. Spesso i tocoferoli e i tocotrienoli sono aggiunti mescolati con altri composti come l'acido ascorbico o agenti chelanti che migliorano l'effetto dei tocoferoli come antiossidanti naturali.

E con questo si conclude l'articolo, sperando di aver dato un'informazione minima sull'importanza di questo composto per l'uomo. Concludendo vorrei ringraziare Wikipedia con l'articolo originale. Alla prossima!

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